台北师范学校因修业旅行事件引发台日师生冲突，陈植棋带领学弟抗争罢课，逸安、雪湖也跟着帮忙，植棋却受到退学处分。在大安医院住了好几日，前途茫茫。幸而石川老师帮忙说服植棋父母，同意植棋赴日报考东京美术学校。如月养兄阿勇，找到colour，希望如月与他回宜兰，如月为难。逸安偷拿茶行帐款，打算离家出走和植棋一起去东京，在火车站巧遇送阿勇来搭火车的如月。母亲桂香带着阿明和雪湖追来，误会如月要和逸安私奔。  素莲责怪江父故意不选逸安的商标画才会导致逸安离家。但江父拿出新的茶罐，已经换上逸安的画作，宣示这是逸安踏入茶行事业的第一步。逸安欣喜受到父亲肯定，告知如月商标画被采用，两人对彼此的好感更进一步。郭母努力工作凑画馆学费，却还不够，雪溪老师看雪湖是可教之才，母亲又如此用心，减收一半学费，正式收雪湖为徒，并为他取了此后跟随一生的名号：雪湖。雪湖受到雪溪老师赏识，引来师兄阿昭的妒忌。但另一位师兄任瑞尧，虽然重听又讲话大声，却和雪湖十分投缘。铭新剧团团长石铭到永乐座租借场地，和婉华两人为了新旧剧种唇枪舌剑，高手过招，也开始了英雄惜英雄的交流。

雪湖和瑞尧成为莫逆之交，两人约了逸安去图书馆看书，却碰到日本学生挑衅，幸好逸安机智解危。雪湖进步很快，却对每天重复画一样的佛像觉得不满足，逸安反而羡慕他能每天画画。雪溪老师叫雪湖买来胶彩材料，示范如何融胶、调色，这是雪湖和胶彩的第一次接触。  「治警事件」三审定案，蒋渭水先生被判刑四个月，当天就要入狱，逸安来送行，只见蒋先生一派轻松，去看了牙医，又准备了许多书籍，准备「入狱深造」。  婉华深知如月对表演的向往和热情，巧妙安排如月替她送京剧剧本到铭新剧团。石铭正为剧团没有女演员苦恼，被如月的单纯、热情吸引，邀请如月担任《终身大事》女主角。锦玉要如月小心不要被骗，但如月几经思量后决定一试。  逸安欣赏如月对戏剧的热情，如月终于答应做逸安的模特儿，两人约定演一出戏画一幅画。桂香担心逸安和如月「自由恋爱」，不受管教，向江父、大娘提议让逸安相亲，早日成婚，找一个对的人让逸安「自由恋爱

从小就打定主意要将如月娶进门的阿勇，岂甘轻言放弃？正当如月积极参与《终身大事》排戏时，阿勇又找来剧团，还因误会差点和石铭大打出手。石铭為了劝退阿勇，半真半假的刻意说将自己与如月说成一对，阿勇自知不足，黯然离去。

雪湖在雪溪画馆进步快速，面对阿昭的言语罢凌虽不以為意，却对每日守在画桌前，一成不变地描绘佛像线条感到不满足；而来到画馆的逸安却羡慕雪湖，可以每天画画。

两个爱画画的好友，境遇看似天壤之别，却像是黎明前的黑暗般，逸安、雪湖、如月、石铭每个人都渐渐的向著自己的梦想靠近，眾人蓄势待发，就等待著扬帆的那刻来临……

逸安欣赏如月对戏剧的热情，看著如月演戏的模样，神采风韵皆可入画，再度央求如月成為自己的模特儿。《终身大事》开演前彩排，如月步上舞台，意识到自己所期待的一切，即将成真，却突然怯场。

看著如月后悔伤心，逸安不捨要她放弃，反而让如月生气离去，向来一路坦途的逸安，并不理解如月的心境。而石铭则相信如月不会轻易放弃，选择等待……

大稻埕的青年们，青春梦即将啟航，而扑朔迷离的恋爱梦，也正一幕幕的推展开来……