杰克正如他承诺的，要在家里做个好父亲和好丈夫。而丽贝卡则把主要精力放在控制女儿的体重和避免伤害兰德尔的感情上，自然对大儿子凯文的关心就少了些。这天，家里的空调坏了。在炎热的匹兹堡，最佳的去处就是游泳池。凯特还特意穿上了爱心熊比基尼，要在泳池边秀秀自己的好身材。
泳池人满为患，杰克一眼就看到一张空躺椅，赶紧占了下来。凯特自信满满的在泳池边走起猫步，完全没有发现身后其他人的的嘲笑，凯文极不情愿的和兰德尔下泳池玩耍。凯文在浅水区做着各种运动，只想让父母亲能注意到自己，可杰克和丽贝卡只注意到兰德尔没了踪影。找遍了泳池附近，终于在泳池的另一头看到了兰德尔。那一片是黑人休息游泳的地方，兰德尔似乎更愿意和他们在一起。
丽贝卡的内心有种抵触，觉得在自己的教育下兰德尔应当和白人小孩相处融洽，而不是这些黑皮肤的孩子。把兰德尔拉回来后，看着兰德尔沉默不语，在自己的小笔记本上划下几竖。那是兰德尔在记录自己认识了几个黑人小朋友，丽贝卡觉得一阵心酸。种族的差异无法在后天改变，丽贝卡认识到了这一点，再次回到泳池对面，向黑人妈妈请教该如何正确的照顾兰德尔。
杰克这会正忙着安慰被同学嘲笑为肥猪的凯特，没人发现凯文正一点点游向深水区。凯文双脚突然够不到池底，慌乱中想向父亲求救，可根本无法张嘴。周边的大人都没注意到在深水区边缘挣扎的凯文，凯文的双手胡乱挥舞着，想让身体浮出水面。危急之中，他的手碰到了标记浅水区与深水区的浮球，用力抓住浮球把头探出了水面。
凯文在鬼门关前走了一回，杰克和丽贝卡毫无察觉。等凯文在他们面前大发脾气，这对小夫妻才知道在教育和照顾孩子的事情上，还有很长的路要走。
凯文抵达了纽约市，在酒店安顿好，就第一时间打电话给兰德尔。苔丝和安妮是凯文叔叔的超级粉丝，听到他的声音就嚷着要他说一遍《靓男保姆》里的那句经典台词。拗不过侄女们的热情，凯文只能照办。
没了凯特照顾的凯文，第一次面试就迟到。与他对戏的人是奥利维亚·梅英，曾获国家戏剧协会托尼奖的提名。像凯文这种洛杉矶来的好莱坞演员，她见过不少，大多是为了追求所谓的艺术成就跑来百老汇试水，结果往往是惨淡收场。凯文恰恰证实了梅英的想法，面试时不仅表情生硬，连台词都背不上来。
态度冷漠的梅英让凯文很难发挥出状态。出人意料的是，梅英主动请凯文喝一杯。手里端着酒，梅英直言不讳的劝凯文回洛杉矶发展。正说着，梅英手机上收到了剧组的决定，凯文被录取了。剧组认为由“靓男保姆”出演，会让这部戏剧大卖，这也让梅英感觉到了深深的羞辱。
凯特准备和托比展开一场正式的恋情，却意外发现托比离过婚，而且前妻乔茜面容娇好身材苗条。回到家，凯特上网搜索乔茜，发现这个女人不一般。她有一家门店，专门出售她自己设计的拎包、服饰，堪称是个完美的女人。
凯特瞒着托比来到乔茜的店铺，感觉到乔茜的品味不凡。恰巧乔茜在招聘店员，凯特抱着与乔茜近距离接触的念头参加了面试。一番交流下来，凯特更加觉得乔茜的魅力不可抵挡。反正刚被凯文解雇，来为乔茜打工也是个不错的选择。
晚上，凯特来到托比的公寓，告诉他这个“好消息”，希望得到他的支持。但这是不可能的，凯特看到的乔茜与托比认识的乔茜根本大不相同。当初乔茜出轨，还拿走了托比一半的积蓄。托比此后消沉了很长一段时间，甚至几次想过自杀。也就是在那段时间里，他的体重暴增，成了现在的胖子。就算没有托比的支持，凯特还是决定为乔茜打工，学习她成功的一面。
苔丝和安妮知道威廉也是爷爷后，非但没有迷惑不解，反而与威廉更加熟络。不过周围的邻居看到一个衣着简陋的黑人经常在社区转悠，不免要向保安反映。兰德尔看到父亲被保安拦下来，立刻跑上前替父亲解围。在这个以白人为主的纽约富人区，黑人受到歧视是难免的事。兰德尔深有体会，也学会了忍耐。为了避免再次让邻居产生误会，他带着父亲来到衣饰店，买几套昂贵的休闲西装。但威廉有些无法接受兰德尔面对不公平待遇时的软弱态度，这就像被人冤枉了还要感谢对方的不杀之恩一样。
晚上，威廉穿上新买的休闲西装和儿子一家到学校戏剧院，观看由学生出演的经典戏剧片段。苔丝扮演的是白雪公主，当黑皮肤的“白雪公主”出场，台下就出现了笑声。当王子称赞白雪公主肌肤如雪一般洁白时，台下的笑声更大了。这些笑声也许是善意的，可兰德尔却觉得如此刺耳。
回到家，兰德尔仔细回想着父亲拒绝向保安出示身份证的强硬态度，那才是追求平等的正确做法，何必强求父亲必须衣着体面的外出散步呢。此时传来了门铃声，凯文想暂住一段时间。在凯文与贝丝和两个侄女热情的打过招呼后，兰德尔郑重的向他介绍自己的生父，威廉。能迈出这一步，兰德尔很为自己骄傲。
杰克从小就看橄榄球比赛，这个习惯一直未变。当他教会丽贝卡后，丽贝卡简直成了狂热的球迷，每个周末都要去酒吧观看匹兹堡钢人队的比赛。好朋友米格尔和雪莉小夫妻俩就没这么幸运，有了孩子以后经常忙得焦头烂额，连看比赛的时候都不定心。那会丽贝卡总是庆幸自己没有孩子，这让杰克有些茫然。
今晚是超级碗决赛，酒吧爆满，都是来为钢人队加油的球迷。米格尔和雪莉好不容易为孩子找了个保姆，才匆匆赶来。丽贝卡又一次庆幸没有孩子的拖累，以后也不想要孩子。杰克听了这话，一言不发。随着年纪的增长，他越来越想和丽贝卡有个爱情的结晶，这样的生活才完美。当他把想法说出来后，和丽贝卡闹得很不愉快。
当天晚上，钢人队赢得了超级碗，丽贝卡独自坐在酒吧外的长椅上无心庆祝。她陷入沉思，同龄的朋友都已成家有了孩子，自己却只顾着在酒吧里喝酒看比赛。可她喜欢这样的生活，还不想改变。杰克从酒吧里出来，坐在丽贝卡身边。他也想了很久，今后不会再给丽贝卡压力，一切顺其自然就是最好的。
凯特住在兰德尔家中，还是那副少爷脾气，这不吃那不吃。兰德尔和贝丝要照顾两个女儿，还有胃癌晚期的威廉，已是力不从心，如今又多出了个凯文。就算是不礼貌，兰德尔也要问问凯文打算什么时候走。听到凯文在酒店里有豪华房间，只是不习惯一个人独处，才跑来住在这里，兰德尔有了个想法，不如今晚和贝丝去住酒店，好好休息一晚。
兰德尔和贝丝去了酒店，照顾苔丝和安妮的活就落到了威廉和凯文身上。晚上时分，凯文在努力背台词，身边两个侄女总是让他分神。凯文索性把剧本里的角色分给苔丝、安妮和威廉，大家一起帮他对台词。这显然不是个好主意，年幼的安妮理解不了剧本里有关灵魂和死亡的话题。凯文越解释越糟糕，听说爷爷、爸爸、妈妈以后都会死，安妮的眼泪都要掉出来了。威廉只好赶紧哄两个孙女上床睡觉，免得又出什么乱子。
在凯文自责的时候，威廉已经看出了凯文的问题，缺乏自信。威廉有文学功底，也看过《靓男保姆》，从一开始就觉得主角凯文很有潜力。刚说完，凯文的老毛病又犯了，后悔离开《靓男保姆》剧组，认为自己不适合戏剧，觉得剧团里的其他人都聪明绝顶，自己在里面就是个连剧本都看不懂的傻瓜。看来让凯文建立起自信，才能让他在演艺界更上一层楼。
住进豪华房间的兰德尔并没有享受到设想当中的轻松一夜。贝比的月经迟迟没来，一句话如晴天霹雳，把兰德尔震得半晌没说出话。在兰德尔的陪同下，贝丝才鼓足勇气到药店买验孕棒。兰德尔很懊恼，如果再生一个孩子，以后就更没有休息的时间。而贝丝也是为了照顾孩子，牺牲了自己的事业，所有的精力都投到了家庭之中。
回到酒店，两人无力的靠在卫生间的墙上，紧张的等待着验孕棒上的结果。等心情平静下来再想想，要是生个儿子，给苔丝和安妮添个弟弟也不错。想到这，两人勇敢的打开验孕棒。结果是阴性，如释重负的同时，二人心中又不免有些许失望。
凯特和托比过起了同居生活。但只要有钢人队的比赛，凯特就会一个人呆在自己家里。托比千方百计的把凯特请到家里，还特地找来懂体育的朋友舒特一起观看钢人队比赛。可这两个男人大聊特聊，还时常暂停画面讲些无聊的趣事。凯特实在受不了，还是决定回家。
托比追到凯特家，想知道自己到底哪里做得不对。其实错不在托比，而是凯特的习惯。小从到大每周都陪着父亲观看比赛，已经成了一种习惯。等从匹兹堡搬到洛杉矶，这个习惯也就不复存在。直到2006年钢人队再次取得了超级碗冠军。凯特重新关注钢人队的比赛，可陪伴她一起观看比赛的只有杰克的骨灰坛。
丽贝卡辛勤的操持着全部家务，杰克努力工作维持着抚养三个孩子的开销。几年后，杰克从小包工头转入文职，米格尔升为项目经理。杰克心里有个计划，想离职创业，这样才有更多的时间陪伴家人，所以他拒绝了米格尔的邀请。
回到家，杰克看到丽贝卡拿着三个孩子的成绩单一筹莫展。凯文、凯特和兰德尔的测验成绩都在及格线上徘徊，不相上下，唯独兰德尔的老师请家长到校。起初杰克和丽贝卡以为老师会敦促他们加强对兰德尔的教育，没想到却被告之兰德尔很有天分，这就把杰克和丽贝卡弄糊涂了。老师认为兰德尔成绩平平的主要原因在于目前的课程没有挑战性，建议把兰德尔送到超常教育学校。开车来到超常教育学校大门前，杰克总觉得把兰德尔送到这种地方来会让他脱离家庭，破坏好不容易才建立起的感情纽带。
一个偶然的机会，杰克才知道兰德尔成绩不佳的真实原因。他只是想和哥哥姐姐一样，不愿表现得与众不同。杰克意识到是自己的想法影响了兰德尔，阻碍了兰德尔的发展。他毅然决定让兰德尔接受更高层次的教育，要让兰德尔出类拔萃，成为同龄人中的佼佼者。而为了支付高额的学费，杰克把自己的创业梦收了起来，加入米格尔的团队，脚踏实地的工作。
兰德尔下班回家，听到父亲弹奏着钢琴，苔丝和安妮坐在旁边倾听爷爷一展歌喉。威廉的噪音确实不错，他在吸毒前还曾和几个大明星同台演出。为此，苔丝和安妮希望爷爷能在学校的职业日上台为同学们演讲，或者凯文叔叔也行。这让兰德尔着实有些失望，出于父亲的自尊，兰德尔坚决要参加职业日。但兰德尔的工作太深奥，他准备的演讲稿连贝丝都很难理解，更不用说将要面对的小学生。或许从事普通些的工作，才能在八岁的孩子面前一鸣惊人。
到了职业日，兰德尔并没有像其他家长一样用言语介绍自己的工作和工作中发生的趣事，而是别出心裁的边弹钢琴边用歌声让大家了解自己的工作内容。很显然，他没有继承威廉在音乐方面的造诣，可以说是场丢人现眼的表演。不过在威廉看来，并没什么丢人的。各人有各人的专长，最重要的是对自己的工作抱有一份热情。当然，只要兰德尔愿意，威廉还是很乐意教他如何正确弹钢琴。
凯文在剧团的工作很不顺利，排演时很难进入状态。在一段思念亡妻的苦情戏中，完全没有任何感染力。意外的是，梅英没有表现出面试那天的刻薄，反而给了他一些支持，还主动邀请他参加周末派对。
梅英所说的派对其实是场追悼会。她并不认识逝者，却在与逝者遗孀格蕾丝交谈时，即兴演出。生动的故事，传神的表情，让凯文叹为观止，同时也有些愤怒。这就像一场带有作弄意味的教学，梅英是趾高气扬的老师，凯文是一无所知的学生。
当凯文单独面对格蕾丝时，他感受到了格蕾丝对亡夫依依不舍的深情。触景生情，凯文想到过世多年的父亲，不由得悲从中来。当年他因为父亲去世，一个多月都是在泪水中入睡。慢慢的，他抛弃了悲观的情绪，不愿再想起这些。在梅英的帮助下，重拾那份逝去的感情，才能在表演中更上一个台阶。
凯特顾及到托比的感情，辞去了乔茜店铺的工作，转而找了份私人助理的工作。玛琳夫人名下有个基金会，凯特除了基金会日常的事务，还要帮她做些私事，比如接送玛琳的女儿杰玛。杰玛也是个胖女孩，很少与人说话，成天只知道玩手机。
在基金会的工作上，凯特进展得很顺利。以她为凯文做事多年积累下的好莱坞人脉关系，为基金会组织个筹款慈善晚会并不是件难事。让她头痛的是与杰玛相处，在开车送杰玛去同学家的时候，杰玛一副爱理不理的态度，让凯特忍无可忍。见凯特动气，杰玛也不示弱。她认为老妈雇人做助理，其实就是想找个人开导女儿，根本与能力无关，而体型肥胖的凯特就成了不二人选。凯特闻言大怒，一怒之下将杰玛赶下了车。
还好玛琳没有起诉凯特遗弃儿童罪。她承认在决定雇佣凯特时的确包藏了一点私心，但希望凯特不要为此辞职。其实凯特完全能理解杰玛的感受，从小凯特也是将自己的体型归咎于母亲，把气撒在母亲身上。正因如此，她失去了一个真正关心自己的人，多年来都没跟母亲有过联系。如果杰玛不想重蹈覆辙，就应当放下手机，多跟玛琳说说话。