杨总为了整顿公司，高薪从竞争对手那里挖过来一位女总编，名叫董明欣。董明欣是个雷厉风行的女强人，上任第一天就开除了一个员工。米凡四人为了给她留下好印象，各显神通。包点主动出击，却阴差阳错，被董明欣当成了一个活在自己世界里的弱智。秦乐被董明欣当成不会写专题的废物，被派去采访一个热门公众号写手林真，却被林真讽刺的狗血喷头，铩羽而归。米凡意外被困电梯里，神志崩溃，肚子难受，迫不得已在电梯里拉屎，却被董明欣撞见......跟其他人相反，不善交际的倪飞翔反而在一次握手中意外的获得了董明欣的好感，为了不搞砸良好的印象，倪飞翔从此一直躲着董明欣。

米凡这次相亲的对象，是一位叫李心怡的姑娘。两人情投意合，感觉非常合适。但包点却意外发现李心怡竟然是自己的前女友之一。包点吓得不轻，开始和倪飞翔商量怎么瞒着米凡。可惜纸抱不住火，事情最后还是被米凡知晓。大度的米凡不以为然，说谁都有过去，表示并不介意，但他每次和李心怡接吻时都会出现幻觉，看到包点或听到他的声音，导致无法继续亲热。包点和倪飞翔想出各种办法帮米一枫克服心理障碍，甚至亲自穿着同款睡衣出现在他家里，却毫无作用。秦乐发现宿敌林真竟然出现在公司应聘，原来她刚被炒鱿鱼。在董明欣的安排下，两人工位面对面，新仇旧怨加在一起，立刻展开了唇枪舌剑。

心情低落的他在上班途中又遇到一位说唱歌手，不小心得罪了对方，被诬陷成“用钱玷污梦想的人”，名声一落千丈。包点邂逅餐厅老板凯瑟琳，为她桀骜不驯的气质倾倒，一夜激情后却作死的要占据情感上风，主动提出分手。没想到凯瑟琳早就洞穿了包点的想法，爽快同意。这回轮到包点痛苦不已了；米凡立志要当一个小说家，倪飞翔帮米凡联系上了最火的出版商。没想到那个出版商所出版的小说，正是米凡极度痛恨的垃圾小说。秦乐被姑娘误认成服装店售货员，为了泡妞，秦乐假装能打折，其实自掏腰包补窟窿，不料姑娘胃口越来越大，秦乐腰包渐空。