高中毕业，Steven不理管家(森美)反对，于家中举行狂欢派对，邀请了一众上流社会出身的同学参与。Kenny兼职送sushi外卖，把外卖送到Steven家中时，被一众同学强拉入屋，众人恃势凌人，以玩弄Kenny为乐，Steven虽然爱玩，但心地善良，亦想为Kenny解围，但不果。此时女神(Stephanie)出现，帮了Kenny一把，Kenny把富家女当作女神，不料Steven亦同时迷上了Stephanie。 二子为追到女神，不惜各出奇谋，互出茅招。Steven大洒金钱用钱堆砌浪漫；Kenny则挖空心思想用诚意打动Stephanie。未料在Stephanie生日当日，二人才发现Stephanie早有一在外地读书的男友(德宝)。 二人同是天涯沦落人，同欢畅饮。时二人发现，德宝背着Stephanie与另一女子(鬼妹)一起；二人为着女神，合力要好好教训德宝一顿。 Stephanie失恋，二人又再起冲突，争相安慰，望可乘虚而入。二人斗争白热化，此时德宝回来Stephanie身边，向Stephanie道歉，Stephanie原谅之，二人并决定定同往外国升学。 Kenny和Steven再度同是天涯沦落人，二人累黯然。虽未能得到心中女神，二人却能一笑泯恩仇，建立了微妙的友谊。

一日Steven踩着滑板经过屋村球场，刚巧碰见Kenny被人挑战篮球。Steven一时技痒，主动落场相助，大显身手，威尽全场。接着跑来一小子挑战，还用Steven身上的名贵球鞋球衣作赌注。二人比赛期间，Steven把小子撞低，才发觉对方原来是一名女生(嘉南)，容貌更与Steven在小时候所认识，曾替他抱打不平的「女侠」十分相似。Steven对嘉南一见悸动，但嘉南却对有钱人存在偏见，认为他们处世不恭，从不认真。Steven为了追求，唯有请Kenny帮忙，二人夹计，一方面掩饰有钱仔身份，一方面决心学做「穷人」。 Kenny每个月必到琴行一次，「探望」他的Dream guitar。Kenny正投入弹着结他，时发现一女子(Monique)目不转睛的望着他。Monique对Kenny一见钟情，尤其被他的音乐才华深深吸引，主动追求，相约Kenny食饭。Kenny应约，一入餐厅，顿感自己格格不入；发现餐厅只得他们二人，原来被Monique包起，始知Monique是大富人家。 埋单时，Kenny坚持要付款，一看银码，不禁汗颜；Monique看在眼内，欲替解围，但Kenny坚持，连忙致电Steven帮助。 帮忙Kenny一事，被嘉南揭发Steven真正身份，嘉南误会Steven存心戏弄，大感生气。Steven四处找寻嘉南，欲向她道歉，但没有人知道她行踪；Steven唯有终日流连球场，等待嘉南出现。突然，管家带来Steven父亲，现身于球场！Steven始才记起自己忘接机一事。父龙颜大怒，不满Steven浪费时间于球场上，命令立刻往外国升学。Steven坚拒，父认定是Kenny带坏其子，勒令不准与Kenny来往，Steven更气，与父顶撞，父子争吵起来。最后Steven一时意气，离家出走，认为自己一定可以自食其力，要证明给父看自己是有用的人，父一气之下扬言封锁经济。

离家出走的初期，Steven租住酒店，生活没有太大改变。管家前来照顾，欲劝回家，反遭Steven大责，又谓他无义气，不应带父到球场；管家说出难处，但Steven毫不量解，二吵起来，不欢而散。 过了数天，Steven发现积蓄所余无几，支付不起酒店房租，欲找管家接济，但想起刚与他吵架，唯有找Kenny相助。过贯豪华生活的Steven，对Kenny斗室诸多挑剔，万事不满；更不堪的，是Kenny的家姐(小仪)及细佬(少爷占)，二人绝非等闲之辈，懒理是玉皇定大帝，同样要被他们使唤，叫Steven受尽煎熬。 自高级餐厅一事后，Kenny自卑心作祟，认为自己配不上Monique，借故逃避她。但Monique说明自己根本不介意，而且更积极追求，还买下dream guitar送赠Kenny。可是Kenny坚拒好意，Monique束手无策，不知如何是好… 屈于斗室的Steven痛哭叫苦，决定要买炭…原来买炭在斗室烧烤，苦中作乐；岂料，一不小心，烧掉了斗室！！Kenny家姐细佬要Steven赔偿损失，Steven迫不得矣，找管家帮忙安顿二人。最后与管家和好。 Steven无计可施，在Kenny陪同下往找已离家多年的六个家姐及阿哥，欲投靠之。但发现，原来每个家姐阿哥都为了坚持理想而离家出走，每个生活都不比自己好。最后找到大哥(阿松)，很知当年阿松就是为了坚持自己的理想(油画艺术)与父决裂。松鼓励Steven要争气，想清楚自己想要的是甚么，但亦要顾存现实，有面包才有理想。松最后离去继续自己的追寻(往外国开画展)，留下studio叫Steven看管。Steven邀Kenny齐齐搬入studio居住。