车秀贤是政客车宗贤的女儿，从国会议员的女儿到首尔市长的女儿再到如今的党代表的女儿，她走的每一步似乎都是为了父亲的政途。大学毕业后，为了配合母亲想让父亲进入青瓦台的蓝图，她成了泰京集团儿子郑宇锡的妻子，但婚后不到两年就因男方闹得满城风雨的绯闻宣布婚姻破裂，年纪轻轻就成了财阀家庭的前儿媳，但车秀贤反而有一种获得自由的感觉。离婚时她用前夫家濒临破产的酒店替代了补偿金，如今靠自己的能力已经把童话酒店做成了行业第一，并且已在筹建古巴的连锁了。
但事业上的成功并不能让车秀贤的人生更加快乐。即使已经离婚了，她依然要为了配合父亲的政途，不得不按前婆婆的要求穿着她指定的衣服去参加那场厌恶至极的生日宴会。不过前夫郑宇锡对她还算热情，主动走过来打招呼，一向冷漠的车秀贤只催促前夫尽快再婚，这样前婆婆就不会再要求她这个前儿媳随叫随到了。
宴会终于结束了，车秀贤这个前儿媳再一次不出预料的成为了财阀家新闻的焦点，司机南明植好心地开车绕远路回家，只为了让她兜兜风舒缓一下心情，因为明天车秀贤又要远赴古巴出差了。南明植既是父亲的后辈，又是与父亲一起度过记者生涯的老朋友，受车宗贤的托付成为了车秀贤的发动机并一直照顾着她，就连秀贤进入泰京集团时也陪伴在她身边，因为这也是车宗贤的嘱托。
水果摊主的长子金振赫此刻也正游览在古巴的大街小巷中，并不时的举起他的古董相机边走边拍。为了这次为期四周的古巴旅行，金振赫边准备就业边做兼职攒了一年的钱才得已成行，如今他的旅程已近尾声，走累了的他随意选了一处街边的露天咖啡馆坐下休息。
车秀贤乘坐的车辆也行至露天咖啡馆所在的街上，却因为司机边开车边打电话汽车突然撞向了路边，也撞坏了金俊赫的宝贝古董相机。车秀贤的秘书张美珍立刻下车查看，一边向金振赫连声道歉一边索要他的方式赔偿相机。但这架相古董相机是金振赫出生时送的礼物，已经陪伴了他28年，相机里承载的全是金振赫满满的回忆，他觉得这是用钱买不到的，委婉地拒绝了张秘书的好意，这时因汽车阻碍了交通必须马上开走，张秘书只得留下了自己的名片，让金振赫回韩国一定联系她。
车秀贤的酒店签约仪式进行得很顺利，结束工作后的她终于长舒了一口气，古巴方代表建议她可以抽空去马雷贡海滩看那边格外美丽的夕阳，传说那里还是一个会让人陷入爱情的地方。
完成了主要工作的车秀贤本想回房间吃上安眠药大睡一觉，但又心动于马雷贡海滩的美景，遂打电话邀请张秘书同往，被张秘书以非工作时间不想再腻在一处为由严词拒绝。车秀贤的秘书张美珍是她的高中同学，两人年纪相仿又是无话不说的朋友，秀贤很喜欢她，她也是唯一愿意听秀贤倾诉的人。为了专心辅佐秀贤美珍早已错过了适婚年龄，她要趁这个时候在来一次异国的浪漫约会。被拒绝的车秀贤看着窗外的美景，实在不想在房间里浪费时光，打定主意只身坐出租车前往海滩。
谁料出租车突然坏在了半路，车秀贤无奈只得中途下车改坐渡轮。她的身影吸引了正在马路对面拍照的金振赫。但车秀贤自己的感觉就没那么好了，她的脚被高跟鞋磨破，包又被偷了，又气又郁闷的车秀贤只好无助地坐在高台上等待落日。舟车劳顿加之安眠药的药力发作，车秀贤没坐多久就困得不省人事几乎掉下高台，被路过的金振赫及时救下，已困到极点的车秀贤看都没看来人就直接靠着金俊赫的肩膀睡着了，一只高跟鞋也掉了下去。
一小时后，车秀贤才从金振赫的肩膀上醒来，但早已忘记自己是如何睡到别人肩膀上去的了，不过车秀贤的目光马上就被马雷贡海滩的夕阳美景迷住了，她听着金振赫推荐的音乐，感受到了前所未有的自由和放松，眼前的美丽夕阳和在夕阳下翩翩下起舞的情侣们是那么的和谐美好，她暗自欣喜自己今天来海滩的决定果然没错。旁边的金振赫没有打扰沉浸在美景和音乐中的车秀贤，而是默默地下去帮她捡鞋子，金振赫总得觉好像之前在哪里见过车秀贤却又一时想不起来。
太阳落山了，意犹未尽的车秀贤又和金振赫一起吹着海风喝啤酒，穿着金振赫买给她的鞋一起吃晚餐，金振赫还用自己最后的私房钱请车秀贤一起去看萨尔萨表演，一向高冷的车秀贤被现场热烈的气氛所带动，愉快地与金振赫共舞，今晚所有的一切都是她从未有过的经历，一切都像梦幻一样，而她则像极了那个童话里灰姑娘。
临别之时，两人都有些依依不舍，约定第二天一早再共进早餐，但因车秀贤被需要重新签署的合约绊住了脚步未能成行。金振赫怕误了飞机只得在餐厅的留言板上给她留下一张字条离开了，在古巴的最后一晚对金振赫来说就像亲身经历了一次罗马假日的电影一样梦幻，而车秀贤也像极了那个罗马假日里的公主。
但本以为就此不再相见的两人却因为搭同一班飞机回国在机场再次相遇，车秀贤想把金振赫的经济舱升级成商务舱当作昨晚的补偿，但被金振赫委婉地拒绝。下飞机后金振赫突然想起之前张秘书给过自己一张名片，查询后才得知车秀贤原来就是自己刚面试通过的童话酒店的老板。
金振赫成为了童话酒店的正式员工，车秀贤也随之变身成为了自己的上司。晚上，振赫的好友李大赞和赵慧仁一起为他接风，因为赵慧仁已在童话酒店宣传科就职，振赫向她打听起了车秀贤的情况，但慧仁口中那个不苟言笑根本没有私生活可言的冰山公主和振赫在古巴见到的秀贤却一点都不一样。
一个月后，刚刚入职的振赫和秀贤在新员工就职典礼上再次不期而遇，振赫被安排到宣传科工作，秀贤也向张秘书要来的振赫的履历察看，秀贤对这个阳光帅气的大男孩有着非同常人的好奇心，总是不由自主地多加留意，还在下班之后特意到振赫简历里提到的有着三十年历史的老旧社区游乐场一探究竟，坐在秋千上，秀贤想象着这里应该和那架古董相机一样是承载着振赫很多回忆的地方吧，恰巧被路过的振赫发现。在这里看到秀贤振赫也很惊讶，犹豫再三后还是说出了自己的担心，怕秀贤误会自己是因为要入职秀贤酒店才有意接近她的，秀贤及时打消了他的顾虑，放下心来的振赫拿出刚刚洗好的古巴旅游的底片请她一起看，两人还一起玩了夹娃娃机，秀贤解下了冷酷的外表，振赫也不再拿她当作上司，两人仿佛又回到了古巴的夜晚。南明植看出了两人的不一般，也见到了秀贤久违的笑容，真心替她高兴。
振赫还一直保存着秀贤的高跟鞋，和秀贤从娃娃机里夹出来送给自己的娃娃放在一起，秀贤也一直留着那双振赫买给她作礼物的鞋子，虽然和鞋柜里那些高档鞋摆在一起是那么的格格不入。
童话酒店，长相帅气脾气又好的振赫刚上班就获得了同事们的好感，但慧仁坦言表面和善的振赫其实还有固执的一面，一旦迷上了什么非要找个答案不可。
妈妈突然要见秀贤，以为父母想念自己的秀贤开心地回到家中，但妈妈只是要因为前婆婆突然找自己以为秀贤又做了什么惹恼前婆婆的事而质问她，秀贤非常委屈，从小到大秀贤为了父亲的政途一直在很好的伪装自己直到现在身心俱疲，母亲的不理解和一再挑刺让她更加压抑得喘不过气来。其实前婆婆只是因为秀贤的父亲车宗贤即将入职青瓦台，出于政治考虑建议秀贤和儿子宇锡复婚罢了。郑宇锡虽然被母亲突然的提议吓了一跳，但其实他的心里从未放下过秀贤，当初提出离婚只是因为秀贤一贯冷漠的态度而做出的负气决定罢了。
宣传科的同事们一起聚餐欢迎振赫的加入，不胜酒力的振赫被同事们灌了很多酒没多会儿就喝多了，还拒绝了慧仁要送他回家的提议，一个人迷迷糊糊的竟走到了公司附近，被下班出门的秀贤碰到，这时天突然下起了雨，秀贤不忍主动送他回家，算是对古巴那晚的经济补偿。喝醉的振赫在秀贤车上不停地唠叨露出了可爱一面，还因为担心一个人开车回去的秀贤困倦非要亲手喂给她鱿鱼干，让秀贤哭笑不得。
第二天一早酒醒的振赫想起了自己昨晚的所作所为后后悔不迭，害怕因为对秀贤这个上司的不敬被公司解职。碰巧又被同事告之今天新员工面谈的日子，只好硬着头皮进了秀贤的办公室。振赫主动为昨晚的失礼向秀贤道歉，但秀贤丝毫不介意，反而贴心地送上解酒的药丸以缓解振赫的紧张情绪，在振赫面前彻底卸下伪装的秀贤又央求振赫陪她一起实现一次在休息站吃拉面的梦想。秀贤怕被人认出把自己的脸捂得严严实实，但还是和振赫吃得很开心，秀贤还跟振赫学会了弹面的吃法，只有和他在一起，秀贤才能完全肆无忌惮地露出开心的笑容。
回去的路上振赫主动提出开车，就在秀贤凑近他帮忙调整座椅时，振赫感受到了从未有过的心动。振赫甚至想如果自己不是童话公司的职员，和秀贤没有任何工作上交集，那么他可以和在古巴一样毫无私心给秀贤带去更多的快乐，他主动给了秀贤自己的电话号码，两人的关系又拉近了一些。
秀贤和振赫在休息站约会的新闻上了热搜，这让所有人都大惊失色。
秀贤的婆婆金会长来到秀贤的办公室威胁她辞掉振赫，否则就会失去所有。因为秀贤和振赫在一起的新闻给太京集团带来了不好的影响，按照当初签订的离婚协议，即使没有婚姻在身的秀贤这辈子也永远无法摆脱太京集团和郑家的束缚。其实这则新闻是金会长幕后指使的，她还和秀贤妈妈串通好以振赫是跟踪狂的后续报道作为收尾，目的就是为了打压秀贤的傲气，让她变回那个逆来顺受任自己摆布的儿媳妇。秀贤妈妈也不由分说地一味让秀贤给夫家道歉，还让秀贤准备好与宇锡复婚，因为没有太京集团秀贤爸爸就进不了青瓦台，秀贤不想再干被妈妈卖掉还得替妈妈数钱的事了。
秀贤无奈之下只得求助于宇锡，一是让宇锡劝金会长停止对振赫的新闻报道，二是劝宇锡赶紧再婚，因为她真的再回到那个让她喘不过气来的家里。但宇锡只答应了秀贤的第一个请求，但对于再婚，他俩又有谁真正做主过自己的人生呢。而且宇锡也从未放下过对秀贤的爱，只是因为不想让秀贤更辛苦才一直没有表白。
金会长为了逼秀贤就范，一直在背后阻挠童话酒店的发展进程，还向为束草酒店提供作品的画家施压不让提供画作，这样秀贤在束草的酒店就无法如期开业。秀贤很是无奈，只得亲赴束草面见画家，但画家根本躲避不见，不达目的誓不罢休的秀贤决定住下来苦等，张秘书只好托南室长给秀贤送去行李。最懂秀贤苦楚的南室长请了振赫与自己同行，两人到束草后，南室长故意称有事离开，给振赫和秀贤留下独处的空间。
振赫在海边再次与秀贤相遇，秀贤为自己之前装作不认识振赫而道歉，她只是不想给振赫带去更多的困扰，而振赫心里记挂的却全是遭到恶意毁谤的秀贤，还送给秀贤自己喜欢的书和之前在哈瓦那给秀贤拍的照片哄她开心。善解人意的振赫还带秀贤出去开车兜风，给秀贤买好吃的甜点和咖啡，陪秀贤开心地在海边玩耍，看着久违的笑容又回到了秀贤脸上，南室长异常欣慰，之前秀贤每次伤心的时候都是自己陪在她身边，现在终于有人可以替代自己给她带去更多的欢乐了。
宇锡真的为了秀贤去找妈妈说情，还给秀贤买了漂亮的连衣裙想送给她，却从张秘书那里得知秀贤因为妈妈在背后捣鬼正在束草苦等张画家的出现，愤愤不平的张秘书还说了如果不能守护好秀贤就不要去打扰她的话，让宇锡开始犹豫了。
南室长因为第二天是家人的祭日需要连夜返回，振赫只得与他同行。临走之时看到秀贤要依靠安眠药才能入睡，内心很是为她担忧，建议她下载个广播作催眠用。回到家的振赫刚刚躺下就听到广播里播放的正是和秀贤两人在古巴时一起听过的曲目，立刻猜到了点歌的人就是秀贤，并因为秀贤的一句“朋友走了一个人更孤独”的话，半夜借了大赞的货车一口气开回了束草的酒店。
面对振赫的去而复返，秀贤惊讶又感动，振赫犹豫再三终于鼓足勇气表白了自己的真心，有些路明知不该走却想走，有些人明知不能见却想见，因为听了广播，因为太想见秀贤，因为不想秀贤一个人孤独，所以又回来了，秀贤很是感动。