高挑身材搭配高档黑色西装，一身贵气的姜泰武在机场迎来一群女性的瞩目。不小心撞倒旁边女子的咖啡，正打算因为帅气的脸而原谅，姜泰武一句有病差点引发争吵，秘书车成勋赶紧跟来解释他不是在说对方。看着广告中让不知名的明星占据整个版面的做法，姜泰武不满的要求查出策划情况。
作为GO食品公司研发人员的申夏莉刚腌制好鱼肉就赶来会场，满身的鱼腥味让同事赶紧掏出香水为她遮掩，这可是新来社长的就任仪式，人们都在期待这位脸蛋天才的到来，申夏莉却只觉得他是靠会长孙子这一身份才能担任。聚光灯打开，车成勋戴着眼镜无奈又委屈地将姜泰武不参加任职仪式的情况进行转述，气的会长当众离去。
姜泰武上任令本来是社长人选的朴专务内心不满，收受贿赂还私心安排不知名的偶像侄子作为产品代言人，姜泰武来到高尔夫球场一杆进洞，直接挑明朴专务的种种恶性，既然自己回来了就不会再让他如此放肆。
申夏莉为了能见心悦的男性朋友珉宇连同事为自己举办的生日宴都拒绝，听着闺蜜陈妍书说珉宇专门买了项链，心里更加期待两人的关系能跨越为恋人。来到珉宇餐厅的她看着浪漫的氛围还有端着蛋糕的珉宇激动跑上前就要拥抱。
撞在蛋糕上的申夏莉才明白蛋糕是客人预订的，项链也是他们的百日纪念品。得到演唱会门票作为礼物的申夏莉并不开心，在家中的炸鸡店帮忙怨声载道，还在和对面餐馆老板的争执中失误将对方推倒砸坏店牌，看着珉宇送的门票苦恼自己这单相思的感情究竟能否善终。
姜泰武满是干劲儿要整顿公司，爷爷却想着自己年事已高想要赶紧看到孙子结婚。断然拒绝相亲的他把爷爷气的直呼血压升高，当即联系医院躺进了病房，姜泰武当然清楚这是爷爷的激将法，这样就想让他就范可太小看自己了。
姜泰武意图将以公徇私的朴专务开除，但朴专务不仅是公司的老人更是爷爷离世好友的儿子，既然要破除和故友的约定爷爷将计就计让姜泰武答应相亲自己就答应他的要求。为了不耽误工作行程，姜泰武面对爷爷选出的相亲名单，决定要速战速决。
申夏莉为了赔偿商铺老板的损失而发愁，身为海洋集团独女的闺蜜陈妍书因父亲又安排了政治联姻式的相亲，拉着申夏莉希望再帮她一把。为了破坏相亲申夏莉曾假扮陈妍书以神婆的状态吓走了相亲者，这次陈妍书还是希望她能够帮助自己，并答应会付她打工费。
缺钱的申夏莉穿着性感衣服画上烟熏妆装成陈妍书前来约会，交换名片后发现这位姜泰武就是自己公司的社长。本想逃跑的她想着自己要赔偿的费用，只好打起精神装成一个性感开放且没有礼貌的人，更是使出杀手锏直接提出要去酒店过夜。
本以为如此会招至厌恶，姜泰武却来者不拒直接拉着她来到酒店办理入住。关键时刻，一名陌生女子抓着她非说她就是和自己男友劈腿的女人。虽然申夏莉厌恶自己被误会，但是能够借此离开酒店她还是接受了劈腿女的设定，在陌生女子的追逐下逃离酒店。
听着姜泰武说起陈妍书的劈腿劣迹和种种表现，车成勋难以接受的皱起眉头，接到爷爷打来的电话姜泰武沉稳地告诉他自己会和陈妍书结婚。相亲对象是闺蜜社长让陈妍书很抱歉，但能够摆脱控制她还是很开心。两个人来到练歌房狂欢，陈妍书却接到父亲的电话，对方有意要同她联姻。
车成勋劝说他不能和一个劈腿成性的放荡女人成婚，但姜泰武对虚无缥缈的爱情不感兴趣，而且他觉得今天这个女人至少很坦诚。申夏莉瞒着家人将赔款付清，陈妍书躲进酒店向她抱怨，申夏莉劝说对方就是看重了她的家世自己如何表现他都会同意结婚。陈妍书也明白，安慰她普通员工基本也不会和社长见面。
结果，次日险些迟到的申夏莉拦住电梯正好遇上会长和站在他身后的姜泰武。看着她掉在地上的工作牌，姜泰武若有所思却只是想起这是提交生鲜计划的员工。因为项目很有创意，所以他印象深刻，至于爷爷所谓的结婚他有信心以自己这优秀的外貌和强劲的实力让对方答应。
在便利店被拿着记号笔乱跑的小孩画脏衣服，陈妍书没有生气反而将裙子上的污渍画成花朵，看到这一幕的车成勋欣然一笑。拿起陈妍书落下的钥匙送出门来，车成勋和陈妍书的第一次见面，就令陈妍书怦然心动，这样温柔儒雅的男人才是她想要的对象。
拗不过陈妍书的请求，申夏莉再次伪装赴约，不论姜泰武如何表示自己会对她很好，她都明确拒绝结婚的要求。逃出饭店的申夏莉过马路时遇上了从对面走过的珉宇，这样装扮地她决不能出现在喜欢人的面前。转身逃跑的她正好被一辆车挡住，回过神时她已经坐在车内，而面前竟是姜泰武那张满是疑惑的脸。
申夏莉拉着姜泰武遮挡珉宇的视线，但对于结婚绝不同意，姜泰武询问为什么拒绝自己，申夏莉口不择言数落他长得像始祖鸟。坐在前排开车的车成勋忍不住笑出声，还拿出始祖鸟的照片腹黑嘲笑。
陈研书和申夏莉喝酒听着她的遭遇怀疑这姜泰武是对她一见钟情，申夏莉坚定这就是为了联姻，督促她赶紧和姜泰武说清楚。两个喝的烂醉的女人在警察的帮助下回到申家的炸鸡店里，陈研书满脑子都是喝酒时车成勋从酒屋外走过的样子，申母大吼着将两个人提到二楼房间。
同一研发室的小姑娘手机闪烁出珉宇哥哥的字样，担心的申夏莉悄悄跟踪看到珉宇笑着将礼品袋交给小姑娘，满心怀疑又不能暴露地她借由推车遮掩离去，回到公司时又迎面遇见姜泰武。慌忙逃窜时脚底打滑摔倒，一只拖鞋飞出正中姜泰武的脸。
看着流出的鼻血姜泰武拿起地上的拖鞋就向申夏莉追去，害怕被认出的申夏莉跑进电梯姜泰武及时进去两个人再也无法躲避。申夏莉借口看着他流鼻血害怕所以躲开，误以为她吓哭的姜泰武将拖鞋放下，看着名牌想起她就是提出生鲜计划和素食饺子提案的员工。
申夏莉对工作认真又积极的态度令姜泰武很满意，手机响起腌制鱼肉时间的闹钟提醒，申夏莉赶紧低头跑出电梯。陈研书约见姜泰武，停车时不甚和后车追尾，下车一看司机竟是车成勋，而她也没想到自己的意中人居然会是相亲对象的秘书。
陈研书谎称自己找了跑腿公司的人代为相亲，姜泰武用同一款手包就让她露出破绽，想要让自己为她保密就要让那个差点和自己结婚的女人出来。车成勋提着东西回家，看着门口贴着的美术宣传广告，想起陈研书在衣服上作画的样子，竟有些无奈。
姜泰武在车成勋家里打扫起卫生，还做好了美味的晚餐，车成勋看着一尘不染地房间，感慨这位社长的解压方式还真是特别。姜泰武想着那个欺骗自己浪费时间还侮辱自己长相的女人咬牙切切齿，决不能就这么放过她。
陈研书一早过来叫醒申夏莉，为了感谢她的付出为她买上名贵衣服画好妆容，然后来到餐厅才向她坦白姜泰武马上就会来和她见面。不靠谱的闺蜜令申夏莉手足无措，看着走进来的姜泰武赶紧把假发戴好，事到如今也唯有坦白从宽，但是自己就职他公司一事，打死都不能说。
申夏莉左思右想还是诚恳道歉，比起被骗姜泰武最在意竟是被形容长得像始祖鸟。性格大大咧咧地申夏莉虽然解释那时自己顺口胡说但却觉得姜泰武小小的脸修长的四肢确实很像始祖鸟。姜泰武无奈叹气，当面对申夏莉打了电话要她说出真名并且随叫随到，申夏莉想着父母爱看的电视剧机智谎称叫申金喜。
申夏莉看着来到炸鸡店的陈研书大发雷霆，但是陈研书迫于姜泰武的气场也是没办法，虽然员工的身份没有暴露但是自己拿着的炸鸡优惠券却被他捡到，自己家的位置已经暴露。姜泰武刚和爷爷交代不再同陈研书结婚，随后一天之内就同十一个相亲对象见面，甚至还坐着飞机当天去往日本同女方见面，累的他直流鼻血。
面对爷爷一年相亲计划的威胁，姜泰武声称自己已经有结婚的对象，只是两人之前吵架分手多亏车成勋现在已经复合，会挑个时间带来同爷爷见面。总算拒绝掉相亲，姜泰武致电申夏莉只有她能够帮自己解决这个麻烦。
申夏莉谎称自己在郊外工作，还约姜泰武在常去的咖啡馆见面。结果，咖啡馆实际就是儿童乐场的餐饮处，姜泰武已经习惯这个女人令人惊叹的本事，坦言希望她能够帮自己假恋爱骗过爷爷。申夏莉本想拒绝，但是姜泰武开出两倍价格，且每次同爷爷见面都会转一笔。
申夏莉从助学贷款到家中破产债务一直都是一个人在艰难偿还，现在有这样好的挣钱方式内心也很纠结，但还是觉得不能再欺骗下去。姜泰武提出她上次道歉答应会偿还人情，这次就是她偿还的时候。申夏莉看着电视剧中炸鸡店女儿和财阀少爷艰难的爱情，痛苦自己怎么会有这样的遭遇。
在爷爷的不断逼问下姜泰武深夜拿着信息和合同书来找申夏莉，申夏莉穿着居家的衣服却还是画了浓妆出来同他见面。无论姜泰武怎么说申夏莉都不同意，他追下车来拉着她询问原因，可自己是他手下员工的事情又不能说。申夏莉看到远处走来的珉宇心急中用力推开姜泰武，眼看他就要摔倒本能要去扶他。结果，两个人就这么尴尬地倒在围栏下，嘴唇还撞到了一起。
申夏莉赶紧起身，结果店里突然来了人她慌忙低头撞到了姜泰武导致对方头疼晕眩还耽误了一天的工作。姜泰武同申夏莉签订契约，要求对方记住自己的全部信息并将她伪装成父母为律师、医生，弟弟为首尔大学医学生的留学归国女性，如违反约定她将会承担一百倍的赔偿。申夏莉每日认真背诵各项资料，陈妍书将听来的姜泰武父母离世可能是人为的传闻透露给她，也正是因此姜泰武在公司中毫无亲戚势力。
姜泰武叫来申夏莉检查她的准备情况，两个人灵活的熟悉信息，却因为姜泰武不喜欢雨天而将相遇的日期更改，一切都为了周末和爷爷见面。夜深了，姜泰武将申夏莉送回炸鸡店，虽然对车成勋称赞申夏莉有趣可爱的说法嘴硬反对，但看着申夏莉不小心撞在车窗上留下的化妆印记，还是忍不住微笑。
姜泰武想要提升公司饺子销售的占有率，决定要更换新的厨师对产品进行提升，申夏莉所在的研发组决定推荐珉宇来进行研究。扬言要独立生活的陈妍书看着为珉宇拍摄食物照片的申夏莉，明知道闺蜜暗恋珉宇的她也只好调侃起两人的般配。申夏莉连夜将珉宇的简介制作完成，希望他制作的小方饺能够得到公司的采用，更是提出可以将饺子的馅料进行新的搭配。看着她如此有见解，吕组长决定让她去向姜泰武做汇报。
申夏莉万般无奈戴着口罩来到会议室汇报，方案顺利通过她欣喜的来向珉宇道喜却看到珉宇和前女友瑜拉复合亲吻的场面。从学生时代到现在，申夏莉都在看着珉宇和瑜拉的甜蜜中度过，以好友的身份默默陪在他身边，没想到现在又会继续这样的状况。不小心被撞倒，申夏莉只好爬起来整理手中文件，刚刚接通的电话也跌进了下水道，电话的另一端姜泰武听到失声痛哭地女声，疑惑中涌现出一阵担心。
申夏莉化好妆伪装成申金喜坐着姜泰武的私人车来同爷爷见面，为缓解她的紧张姜泰武建议她可以试着在会面时真的爱上自己。爷爷看着浓妆艳抹穿着暴露的申夏莉嘴上虽然没说，脸上的笑容可是僵硬了不少，但听到申夏莉说道不喜欢雨天的姜泰武居然在雨天去找她道歉复合，还是欣喜有人能够和孙子心意相通。
终于找到房子兴奋地陈妍书买了好些家具用品，浩浩汤汤地让搬家公司统统搬进去，终于整理完毕坐在地上休息的陈妍书发现了报纸下爬出的蟑螂，惊声尖叫着冲出门去抱着路过的行人，回头一看正好是出门扔垃圾的车成勋。陈妍书请求车成勋帮忙处理蟑螂，本也害怕虫子的车成勋只好硬着头皮拿起杀虫剂直将一瓶都喷光才停下。面对陈妍书的主动示好，车成勋直言她找朋友伪装相亲的行为给自己的老板添了不少麻烦，自己同她私下交好并不方便。
姜泰武对自己雨天前去求复合的桥段很不满，但爷爷却对这个能让孙子破例的女生颇为满意，看着申夏莉不小心从包里掉出的演出票爷爷误会这是她原本想和姜泰武一起去看，便赶紧督促两人前去还专程开车将他们送到演出现场，而这张演出票其实是珉宇那天送给她的生日礼物。演出现场，歌手说出了珉宇对这位七年挚友的祝福，希望她能够和自己心仪的男伴一同前来。申夏莉听着歌手演唱着自己同珉宇相识时用同一副耳机听过的歌，泪水止不住的掉落，只好接过姜泰武的手帕不停擦拭。
姜泰武虽不会安慰人但还是尽力抚慰申夏莉，申夏莉感激今天他能够坐在自己身边好让自己看起来不会那么悲凉，并对白天的失言向他致歉。姜泰武也抱歉自己太过敏感，两个人随意走到餐车前准备吃些小吃申夏莉却被突然飞来的棒球砸中眼睛。姜泰武为她买好冰块敷肿，申夏莉劝说他要去谈一场真的恋爱，比起这样浪费时间的契约恋爱，真实的恋爱更是一种长期投资说不定他还能获得美好的婚姻。
姜泰武打开申夏莉随手送予的演唱会礼物，看着一对歌手玩偶想着她刚刚说的话，心里思索着是否该谈一场真正的恋爱。申夏莉被砸中的右眼红肿不堪，但是身为社畜她还是要去上班，为了不被姜泰武发现她拿出棉片企图遮掩，结果电梯门打开姜泰武出现在眼前，慌乱地她将棉片掉落两人就这么四目相对。