在斯檀公馆演出的前一天，张岩无意中看到斯檀公馆外放着大幅海报，上面赫然写着吴秀雅和梁东的名字，张岩拍下照片，万分激动地发给郑昊。不料，郑昊正在用电脑汇报工作，冷不丁弹出张岩的消息，董事长看到了，好奇脱口秀是什么，当即让助理去弄两张票，顺便让郑昊跟着一块去。其实秀雅的前半段说得还是挺搞笑的，但当董事长听到她把金融峰会这种活动比喻为职场飞盘，狗狗们都抢着叼，登时就垮下脸，再也笑不出来了。秀雅看到董事长和郑昊，脸上的笑容一下子就凝固在脸上。
眼看着董事长和郑昊起身离去，秀雅忙追出去，但董事长已经上了车，郑昊也只回头看她一眼。回去的路上，董事长很沉默，表情也很严峻，看起来和平时没什么两样。郑昊忍不了这长时间的沉默，好几次都想开口打破沉默，但又不知怎么说。董事长终于开口，可他不谈吴秀雅，反而例行公事般谈工作，郑昊也摸不透他在想什么。此时的吴秀雅只想当一个鸵鸟，董事长的提前立场，让她认定董事长肯定是生气了。她懊悔不已，明天还有参加一场董事长也会出席的会议，她担心自己工作不保。
郑昊犹豫着要不要给秀雅发消息，秀雅看到对话框上面那个正在输入，一直等啊等，郑昊就是不发消息过来。第二天早上上班，秀雅的心高高悬起，一听到董事长这三个字就条件反射般跳起来，但得知董事长临时有事不会来参加会议，她紧绷了一天的神经终于得到舒缓。但这么一直逃避下去也不是个事，秀雅主动给郑昊打电话，但当时郑昊正在忙，过后才有时间约她，两人约好在棒喝见面。与此同时，小兰偷偷回国的事情被父亲发现，父亲要求她立刻买机票回美国老实读书，否则停掉信用卡。
在棒喝，郑昊第二次见到史野，他仍然误会史野和秀雅的关系，但以史野的性格不会解释，更何况他并不想解释。就董事长这件事而言，史野和郑昊持相反的看法，郑昊认为秀雅应该私下向董事长道歉，但史野认为脱口秀本身就是吐槽，更何况秀雅并没有在公司公开场合调侃，而且是董事长不请自来，怨不得人。一天的焦虑让秀雅失去了判断力，她觉得郑昊和史野说的都有道理，一时无法选择。曹志勇媳妇儿的弟弟来找他要回当初投酒吧的二十五万，曹志勇很愁，小兰和秀雅也有各自忧愁。
郑昊斗胆跟董事长提了秀雅想道歉的事，董事长便让助理安排时间，秀雅接到电话后，立刻在备忘录上写了一大堆的检讨话，可一见到董事长，她大脑瞬间空白，道歉的话变成了对脱口秀定义的解释，没想到来跟董事长吃饭的老总也对脱口秀感兴趣，就让秀雅讲了一段，笑得合不拢嘴，然后夸秀雅有能力。事后董事长先是赞许了秀雅的能力，表示等开完高管会，关于秀雅担任新品宣部负责人的任命就会下来，但是他说平常可以在一些私人场合说脱口秀活跃气氛，却不能再在公开场合说脱口秀。
这也意味着，秀雅需要在工作和脱口秀之间选一个。思来想去，秀雅还是想抓住实实在在能触摸到的东西，她想要一个确定的未来，所以决定还是以工作为重。史野觉得可惜，他想对秀雅说些心里话，但被曹志勇打断，因为徐云峰来了。徐云峰表示，不管秀雅选择工作还是脱口秀，他都无条件支持。
零八年建宁市，曹志勇做着稳定而一眼望得到头的工作，他决定辞职，去上海闯天下。他用积蓄买了一辆货车，专门做搬家业务。业务越做越大，曹志勇成立了一家搬家公司，很快混得有声有色，把媳妇接到上海。直到二零一一年，曹志勇接触到脱口秀，一头扎了进去。他花一大笔钱买下铺面，开了能说脱口秀的酒吧，可是生意惨淡，自打开业以来，酒吧一直在亏钱。为了让酒吧继续维持下去，曹志勇擅自把搬家公司给卖了，媳妇气得火冒三丈。再后来，曹志勇还想卖了自己的金链子金手表，无奈对方出价太低。
直到某一天，史野正在台上说脱口秀，秀雅上台抢走他的话筒，脱口秀张口就来，首场即炸场。秀雅在脱口秀上的天赋，再一次让曹志勇看到了希望，可是现在秀雅决定不说脱口秀了，曹志勇再一次陷入迷茫。他把希望放在徐云峰身上，希望徐云峰能因为喜欢脱口秀而投资他的酒吧。徐云峰倒也不含糊，直接约他周三晚上九点在棒喝见面聊。秀雅和徐云峰相处得越发舒服和自然，但身体上还是不能完全接受他，小兰建议秀雅可以主动一点。曹志勇把积蓄全部取出来，一分不少地还给媳妇儿那缺德弟弟二十五万。
媳妇弟弟一听曹志勇晚上要跟徐云峰聊合作，登时来了兴趣，立马把钱全部推过去，希望酒吧能算他一股。然曹志勇早就看清楚他的为人，毫不犹豫地拒绝。曹志勇特地让小兰打出特价促销，酒吧里高朋满座，徐云峰却一眼看破这些顾客都是被促销吸引过来，而不是被脱口秀吸引而来。就专业的投资者而言，徐云峰并不看好脱口秀的未来，之所以支持秀雅，是因为立场不同。可支持秀雅说脱口秀，与他不看好脱口秀并不冲突。就算秀雅想做事业型女强人，徐云峰也会无条件支持，他是以结婚为目的说这些话的。
史野听到徐云峰这些话，心里很不是滋味，他没想到徐云峰对秀雅竟然是认真的。秀雅赶来，徐云峰已经离开。小兰把曹志勇遭遇的困境告诉大家，秀雅表示可以拿出存款帮忙，但这治标不治本，曹志勇没有要。史野排除万难开口，希望秀雅不要离开脱口秀。后来秀雅想了想，对徐云峰提出挑战，他们租一个能容纳五百人的大剧院场地，组织一场脱口秀商业演出，如果他们能让这场商业演出盈利就算赢。虽然一场商业演出的盈利并不能代表什么，甚至样本量有点小，但徐云峰还是答应了接受秀雅的这个挑战。
秀雅给大家都安排了任务，她自己负责活动策划，以及联系演出公司。可是演出的公司听都没听过脱口秀，史野和小兰的任务也进行得十分不顺。至于曹志勇，回老家，重新腆着脸跟媳妇弟弟提重新投资的事情。
当初梁东和舍友第一次来棒喝喝酒，曹志勇发现了他有说脱口秀的天赋，就劝他跟自己学脱口秀。本来梁东也是要完成攻略姜可可的目标任务，二来还能在酒吧变打工赚钱边学习脱口秀，他便答应了下来。因为秀雅，郑昊也开始接触脱口秀，上班戴着耳机听脱口秀，笑得见牙不见眼。冯柯说这两天董事长心情不太好，所有的方案都被打回来重做，郑昊索性先不交方案。郑昊从他口中得知，吴秀雅要升品宣部的负责人了。下班回到家，胡建军在自己家，母亲和胡建军是闺蜜，自然站在胡建军那边，指责秀雅是白眼狼。
郑昊看不惯母亲这么说秀雅，便为秀雅说了几句，饭桌上鸦雀无声。为了让有演出资质的公司承接演出，秀雅隔三差五就去找梁经理。梁经理总觉得背后有人跟着，回头一看又没人，来来去去几次，梁经理汗毛直竖，转头一看就见笑容满面的秀雅，着实吓了一大跳。秀雅邀请梁经理去棒喝看脱口秀演出，酒水全免。为防止梁经理反悔，秀雅不由分说地要加梁经理的微信，梁经理哭笑不得，老老实实加了秀雅的微信，并约好明晚去棒喝听脱口秀。与此同时，史野也在为招募其他俱乐部的脱口秀演员去参演而奔波。
史野在脱口秀圈子的成绩也是可圈可点的，其他俱乐部倒是答应让本俱乐部的脱口秀演员去参加那场具有挑战性质的商业演出，可是要以史野去他们俱乐部演几场作为交换条件。就这样，史野轮番跑各大俱乐部说脱口秀，忙得脚不沾地。负责搞定场地的梁东和小兰却毫无进展，梁东一不做二不休，抢了场地负责人的手机，小兰则把负责人哄到棒喝看史野的一场脱口秀。梁经理和场地负责人看完后，终于答应承接演出和提供场地租赁。而在秀雅的努力下，推广宣传也做得有声有色，史野的房车上贴满了宣传海报。
后来一算发现，花费已经比预期的高出很多，必须得把票价提高到九十八块才能盈利，这还是在满座的情况下。眼下只能好好磨段子，让内容质量对得起这个价格。秀雅虽然不用参演，但当史野看到她站在舞台上帮忙调试麦克风的时候，他真心觉得秀雅很适合脱口秀舞台，换种方式说，这场演出如果没有秀雅参演，是不完整的。郑昊看到棒喝的宣传海报，跑来到棒喝说了秀雅两句就跑了，秀雅并没有放在心上。演出那天，秀雅临时接到一个采访工作，距离市区很远，可能无法来到现场，大家都觉得很可惜。
临近演出，意外再次出现，有个脱口秀演员摔断腿，无法来演出，演员缺少一个，众人心急如焚。小兰打电话给秀雅救场，秀雅本打算不说脱口秀了，但在这种紧急情况下，她还是选择帮忙。不凑巧，车子坏了，秀雅直奔那个有徐云峰股份的马场借了一匹马，马不停蹄地赶到演出的剧院。郑昊正在剧院门外踌躇，他很想看一场秀雅的正式演出，却又害怕看到她演出。冷不丁看到秀雅骑着马跑过来，只匆匆看他一眼，都来不及跟他说话就冲了进去，郑昊没有多想，随后也走进去买了一张票坐在了观众席。
吴秀雅最后压轴出场，她讲的脱口秀让观众们笑声不断，直接炸场。然后当秀雅说到和有钱人约会的段子时，郑昊却笑不出来了，因为他听得出秀雅显然说的不是史野。演出结束后，徐云峰给秀雅送花祝贺演出成功，不过他还是因为这场演出没盈利而不打算投资。后来上班的时候，秀雅主动跟董事长提出放弃品宣部负责人的升职机会，直言自己放不下脱口秀。可董事长却说，他的意思是让秀雅在脱口秀和众和工作中二选一。秀雅有瞬间的诧异，但沉默了几秒，秀雅下定决心，她选择脱口秀，决定辞职。